[11] Als im Jahr 1335 die Produktion von Silber weniger wurde, schloss Massa einen Schutzvertrag mit Siena und ließ somit sienesische Truppen in der Stadt einmarschieren. Siena verletzte die Abmachung und ließ Massa steuerpflichtig werden. Um das stolze Massa besser zu kontrollieren, bauten die Sieneser eine kleine Festung, die aus einer doppelten Mauer bestand, die die Stadt quer in zwei Teile teilte, so dass im Fall eine Revolte die zwei Teile nicht miteinander kommunizieren konnten. In diesem Befestigungssystem wurden auch der Castello di Monteregio und das Torre del Candeliere eingegliedert, Teil der Ringmauer abgebaut und ein Teil der am meisten Sienafeindlichen Stadt zerstört. Die Torre del Candeliere und die neue Festung (Cassero) wurden durch eine 21,70 m höhe Brücke (Arco Senese) miteinander verbunden. Der Cassero Senese ist ein Werk von Angiolo di Ventura, derjenige der mit Agostino Giovanni die Torre del Mangia in Siena baute.